Комедийная драма «Воспитание Бобби» рассказывает о трудном выборе, который предстоит сделать героине фильма, о душевных муках и расставании с самым любимым человеком. Молодая, привлекательная женщина Олив вместе с любимым сыном Бобби перебралась в США из Восточной Европы. Олив и Бобби весело путешествуют по стране, представляя себя Бонни и Клайдом. В глухом штате Оклахома они начинают новую жизнь, где их ждет лучшее будущее.
На красивую и одинокую Олив мужчины сразу обращают внимание и стараются добиться ее расположения, но ее глаза направлены лишь на одного мужчину — ее сына. Жизнь матери и сына начала налаживаться, у них появились друзья и знакомые, но однажды, все очень сильно меняется и не в лучшую сторону. Обвинения в мошенничестве Олив выдвинуты не спроста, в прошлом она наделала много криминальных глупостей. Однако, арест ее не волнует, ей не дает покоя дальнейшая судьба самого любимого человека на свете.