Действия художественного фильма «Роб Рой» начинаются в 1713 году в Шотландии. Эпидемии, голод и жадность высшей знати в стране привело к упадку. Многие покидают родные земли в поисках лучшей жизни в Новом Свете. Надвигается суровая зима, а дела клана МакГрегора идут не слишком хорошо. Для того, чтобы обеспечить клан всем необходимым для зимы, торговец скотом и глава клана, Роберт Рой МакГрегор, вынужден попросить у богатого герцога Монтроза крупную сумму денег взаймы.
Однако, деньги исчезают вместе со слугой, которому герцог передал деньги, и клан остается ни с чем. Кроме прочего, деяниями герцога Монтроза руководит незаконнорожденный аристократ и жестокий ублюдок Арчибальд Каннингем, который наносит Робу Рою самые безжалостный “удар в спину”, что приводит к большому конфликту между знатью и горцами.