Сюжет художественного фильма «Розыгрыш» рассказывает о жизни подростков, учеников старших классов обычной московской школы. Если в американских фильмах ученики делятся на неудачников, ботанов и клевых, то в странах СНГ – на мажоров и лохов. Обычный парень из небогатой семьи Игорь Глушко, становится новым учеником в классе и сразу же выделяется на общем фоне своим талантом к написанию песен и знанием английского языка. В это же время, лидер класса, разбалованный парень из богатой семьи Олег Комаров, понимает, что все внимание переключилось на новенького.
Чтобы не терять свои позиции самого крутого парня и не получить выговор от отца за тройку по английскому языку, Олег подсовывает подлый сюрприз для учительницы английского. Ситуация обостряется, когда молодая учительница ставит Комарову двойку за домашнее задание, тем самым наказав виновника розыгрыша. Комаров придумывает новый, более жестокий розыгрыш, который причинит вред не только учителям, завучу, одноклассницам, но и ему самому. Детские шалости иногда не знают границ жестокости, что может привести к печальным последствиям…