В сюжете комедийного фильма «Мой самый страшный кошмар» судьба сводит двух совершенно разных людей из абсолютно разных миров, что приводит к череде курьезных ситуаций и веселых приключений. Мужчина средних лет Патрик Дэмело живет в не самом благополучном районе города, он любит выпить, очень много говорит и обожает пышногрудых женщин. В жизни у Патрика много нерешенных проблем, которые он все время откладывает на потом.
В это же время, в другом мире обитает состоявшаяся, уверенная в себе, умная и обеспеченная дама Агата Новик, принадлежащая к сливкам общества. Она живет в шикарных апартаментах с видом на главную достопримечательность города, общается с высокопоставленными чиновниками и светскими персонами. Пути этих двух разных людей, казалось, никогда не пересекутся, но им все же пришлось познакомится благодаря своим детям, которые стали лучшими друзьями. Однако, для Агаты знакомство с Патриком стало самым страшным кошмаром в жизни.