Герою фильма «Любовь и прочие неприятности» красавчику Триппу 35 лет, но он до сих пор живет в доме своих родителей и не собирается съезжать, да и зачем? Его родители обеспечены, дом обустроен да и мама всегда постирает грязные вещи и приготовит любимое блюдо сынульке. Родители уже устали от несамостоятельного сына и решают нанять профессионального человека, который завуалированно проведет с Триппом работу и поможет ему выехать из отчего дома, а так же начать взрослую жизнь.
Этим человеком оказывается красивая молодая женщина Пола, которая якобы случайно знакомится с Триппа и целенаправленно старается влюбить в себя красавчика. Для этого Пола использует разные хитроумные женские приемы, как: надавить на жалость, оставить возбужденного одного, развеселить и самое главное – понравится его друзьям. По мере своей работы, Пола понимает, что ей достался не простой экземпляр, но она упорно следует плану, пока между парочкой не возникает любовь, а за ней и прочие неприятности.