В сюжете художественного фильма «Мой первый раз» после рождественских каникул ученики частной школы снова собираются в ее стенах, чтобы продолжить учебный год. Восемнадцатилетняя Сара является лучшей ученицей в своем классе, она привыкла все держать под контролем и имеет четкие планы на будущее. Она делится своими проблемами и душевными переживаниями с отчимом, который ей гораздо ближе, чем родная мать, с которой она редко общается. В класс Сары приходит новый ученик Закари Скар.
Парня перевели из другой школы в которой у него были определенные неприятности в надежде, что он исправится и улучшит свою успеваемость. Такие совершенно разные Сара и Закари симпатизируют друг другу и вскоре между ними начинаются серьезные отношения. Для Сары это все впервые, а как часто бывает, первая любовь — очень печальна и пережить ее могут не все.