Иногда судьба сводит вместе совершенно разных людей из разных миров. Каждый имеет свое прошлое, некоторые гордятся им, некоторые стыдятся, стараются скрыть его и казаться лучше. Так, однажды жизнь сводит героев фильма «Красотка и бродяга» вместе в кофейне.
Очень милая и привлекательная блондинка сразу понравилась простому и доброму парню Бену, который совершенно не хочет взрослеть, ведет образ жизни вечного студента, выглядит словно бродяга и часто ведет себя безрассудно. Но несмотря на это девушка соглашается пойти на свидание с этим чудаком. Молодые люди сближаются, но прошлое девушки может оттолкнуть Бена и разрушить отношения.