Сюжет комедийной драмы «Застрял в любви» рассказывает о запутанных отношениях успешного писателя-новеллиста Билла Борджеса с его бывшей женой Эрикой, дочерью Самантой и сыном Расти, а так же о мечтах, первой любви и втором шансе. Когда-то Билл имел семью, любимую работу и был счастливым человеком, но после развода его жизнь кардинально изменилась.
Он так же продолжает писать, общаться с детьми, которые переживают различные трудности взросления, а так же следит за частной жизнью Эрики, которая вышла замуж за молодого и весьма привлекательного мужчину. Разбираясь в своих отношениях с любовницей Тришей, Билл параллельно пытается помочь разобраться в жизни Эрике, своей дочери-студентке и сыну-старшекласснику, у которых хватает своих проблем.