Сюжет художественного фильма «Голова в облаках» рассказывает историю любви, дружбы, ненависти, предательства, войны и мира, историю судьбы трех человек, которым довелось пережить все это. Молодой студент Гай Мейлон впервые познакомился с Гильдой Бесси на одной из вечеринок в университете. Он был покорен ее красотой, восхищен ее отношением к жизни и влюбился в эту девушку практически с первого взгляда. Судьба не раз разлучала и вновь сводила вместе Гая с Гильдой.
Юношеская влюбленность переросла в глубокие чувства, Гай любил не только Гильду, но и все чем она живет, даже ее беззаботное отношение к жизни, эгоистичное поведение по отношению к другим людям, вечный праздник, постоянное стремление к новым развлечениям и погоню за новыми ощущениями. Он любил ее не смотря на то, что они были очень разными людьми. Богатая, избалованная Гильда дорожила своей свободой, она жила только для себя пока в ее жизни не появились два самых дорогих человека — Гай и Мия, но, к сожалению, Гильда поняла это слишком поздно…