Жизнь успешного биржевого маклера Райана Тёрнера складывалась очень хорошо. У него была отличная работа, приносящая хороший заработок, обустроенная квартира, любимая девушка Синди, пока однажды Райан не допустил серьезную ошибку на работе, которая лишила его всего. Но парень, который сидит дома в глубокой депрессии и жалеет себя Синди не нужен, она бросает Райана и улетает отдыхать в Бразилию с богатым ухажером. Эта ситуация помогает парню прийти в себя. Сильно нуждаясь в деньгах, Райан решает вести колонку “Спросите Синди” в популярном издании от имени своей бывшей девушки, ведь все равно никто не узнает, что это пишет не она.
Такое дело кажется Райану очень простым, но дав пару советов он понимает, что просто не в состоянии помочь дельным советом остальным женщинам. Парню приходится включать все свою фантазию, чтобы не потерять эту работу. Изначально его ответы кажутся грубыми и оскорбительными, но постепенно Райан обретает популярность и славу среди множества читательниц, тем самым увеличив тираж издания. Однако, работа в колонке “Спросите Синди” может закончится с возвращением бывшей девушки…