Извечный вопрос: “Бывает ли искренняя дружба между мужчиной и женщиной?” мучает не одно поколение людей, но однозначного ответа на этот, казалось бы, простой вопрос не существует. Этим вопросом задаются на протяжении многих лет и герои романтической мелодрамы «Когда Гарри встретил Салли». Они познакомились много лет назад, когда Салли подвозила до Нью-Йорка приятеля университетской подруги Гарри. В долгой поездке им пришлось общаться, чтобы убить время и это общение переросло в дружбу. Часто Гарри и Салли расставались на долгое время, но судьба снова и снова сводила их вместе.
С годами они стали лучшими друзьями и самыми близкими людьми друг другу, с которыми можно откровенно говорить о самом важном. Как никто другой Салли и Гарри знают друг друга, они знают все привычки, проблемы и заветные мечты, они любят друг друга, но физической близости между ними нет. Каждый живет своей жизнью, пробует построить серьезные отношения, но из этого ничего не выходит. Лишь вместе им хорошо, все просто и понятно. Но смогут ли Гарри и Салли признаться самим себе, что лучший друг и есть та любимая половинка на всю жизнь?