В центре сюжета драматического фильма «Угнаться за ветром» — сложные взаимоотношения молодой женщины Анны со своей семьей. Много лет назад Анна покинула свой дом в поисках себя и лучшей жизни. Она живет в хорошей, просторной квартире вместе с любимым мужчиной и работает дизайнером. О своей семье Анна никогда не говорит, но когда она получает известие о смерти бабушки, то отправляется в родной дом, чтобы поддержать деда.
Спустя долгих десять лет жизнь на отдаленном острове не сильно изменилась. Дед постарел и полон сожаления о бессмысленности некоторых содеянных поступков. Но старые знакомые и старая любовь в лице одинокого вдовца Ховарда напоминают Анне почему она покинула это место, а так же почему она долго не возвращалась.