Действия художественного фильма «Пропажа алмаза Слеза» происходят в начале ХХ века в Мемфисе, штат Теннесси. После нескольких лет учебы за границей молодая девушка Фишер Уиллоу приезжает домой. Девушка является дочерью богатого владельца плантаций, который сколотил свое состояние за счет разорения большей части жителей города. Фишер привлекательная, высокомерная, капризная любительница веселых вечеринок, которую никто не любит из-за деяний отца. Фишер одинока, у нее нет возлюбленного, нет друзей и подруг.
Понимая это она предлагает доброму, спокойному, бедному, но гордому и привлекательному работяге Джимми, который мучается от жизни с отцом-алкоголиком и сумасшедшей матерью, сопровождать ее на разные мероприятия за деньги. Фишер одевает и обувает парня, чтобы он походил на джентльмена из высшего света, а так же для того, чтобы успокоить родственников, не выносящих бедняков. По мере общения девушка влюбляется в Джимми, он нужен ей как воздух, чтобы не чувствовать себя одинокой, но после пропажи сережки с алмазом “Слеза” отношения пары сильно меняются…