Главная героиня молодежной комедии «Бестолковый» — 16-летняя блондинка Шер Хоровитц живет в шикарном особняке в Беверли-Хиллз вместе со своим отцом — успешным и свирепым адвокатом, который зарабатывает 500 долларов в час за консультацию. Природа наградила Шер привлекательной внешностью и поэтому она по праву считается самой популярной и стильной девчонкой в школе, ведь она имеет отменный вкус и часами делает покупки. Лучшая подруга Шер — Дайон Дэвенпорт так же является дочерью богатых родителей поэтому прекрасно знает, что такое обеспеченная жизнь и каково это, когда тебе все кругом завидуют.
Несмотря на всю прелесть хорошей жизни, немного высокомерная и эгоистичная Шер работает над своими ошибками и любит совершать добрые дела. Так, получая плохие отметки от своих учителей — мистера Холла и мисс Гейст, Шер решает свести двух одиноких преподавателей вместе, и ей это удается. Понимая, что ей все больше нравится делать что-то хорошее, героиня фильма «Бестолковый» берется за обработку новенькой ученицы Тэй Фрэйзер. Однако, в данном случае ее ожидают одни сюрпризы и уклонения от плана действий.