Сюжет криминального триллера «Плачущий убийца» рассказывает о судьбе наемного киллера, который безжалостно убивал обозначенные объекты, но однажды осмелился пойти против мафии. Йо Хиномура был обычным гончаром до того момента, как его похитила мафия и проникнув в его разум перепрограммировала в профессионального, неуловимого киллера. Теперь его зовут Фримэн, а на его теле выбита огромная татуировка дракона – символ причастности к одному из кланов якудзы. Однажды, молодая художница Эму О`Хара становится свидетельницей убийства сына главаря одной мафиозной группировки.
Это убийство совершил Фримэн, но увидев прекрасную девушку, он сжалился над ней и оставил в живых. Эму так понравился плачущий убийца, который роняет скупую мужскую слезу после совершенного преступления, что решила нарисовать его портрет. Тем временем, мафия требует убить свидетельницу, ведь она видела киллера в лицо, но Йо не может убить Эму потому, что испытывает к ней нежность и даже влюбленность. Вместе с ней Йо бежит от мафии, но за свое счастье придется побороться.