Главный герой художественного фильма Мой пес Скип — девятилетний мальчик Уилл живет в небольшом городке Ядзу, штат Миссисипи. Он единственный ребенок в семье, но это не делает его эгоистом. Уилл — добрый, застенчивый мальчуган, любит читать книги и переживает от отсутствия друзей. Сверстники только и делают, что издеваются над ним поэтому своим другом Уилл считает звезду бейсбола и кумира многих людей Динка Дженкинса. Но разразившаяся Вторая мировая война вынуждает Динка отправиться на фронт и Уилл остается совсем один.
Чтобы мальчик не грустил родители дарят ему маленького озорного щенка, которому дают кличку Скипер. Щенок значительно меняет жизнь Уилла, он становится его лучшим другом, помогает своему хозяину познакомится с новыми друзьями, а так же найти свою симпатию в лице самой красивой и милой девочки в городе. Впереди Скипа и Уилла ждет множество увлекательных приключений, многие из которых помогут мальчику и его родителям лучше понять друг друга.