Комедийный фильм «Гарольд и Кумар: Побег из Гуантанамо» продолжает рассказ о приключениях двух друзей. Прошло немного времени и застенчивый Гарольд обзавелся подружкой, которая не надолго отправилась в Амстердам. Чтобы сделать сюрприз любимой Гарольд решает посетить старушку Европу, а Кумар конечно же, чтобы оторваться и пуститься во все тяжкие, ведь в городе все легально. Но с ребятами произошел казус, как обычно впрочем, долететь до Амстердама им не удалось.
На борту самолета психованная бабулька принимает индуса Кумара за араба, чем поднимает общую панику о террористах. Таким образом горе-туристы Гарольд и Кумар оказываются в тюрьме Гуантанамо из которой совершают побег. Как опасные преступники они вынуждены прятаться от закона, часто попадая в самые нелепые и смешные передряги.