В сюжете комедийного фильма «Сорокалетний девственник» история Энди Стицера, которому не везло в сексе с девушками. То у одной бюстгальтер не расстегивается, то у другой странные фантазии и в следствии синяк под глазом. Так однажды Энди перестал пытаться попробовать. К своим 40 годам он достаточно имеет в жизни, у него хорошая квартира, неплохая работа и отличные друзья.
Но сорокалетний девственник Энди обделен прелестью сексуальной жизни. Некоторые друзья считают его чокнутым, а некоторые наоборот стараются помочь бедолаге и дают советы, которые зачастую только вредят. Однажды он знакомится с очаровательной женщиной и как были удивлены его друзья узнав, что у Энди и Триш чисто платоническая любовь.