Старшеклассник Крис Брендер тайно влюблен в красивую девушку Джейми Паламино, но они с ней просто друзья, ведь Крис является толстым, закомплексованным и непопулярным парнем, а она первой красавицей в школе. Он так и не смог признаться ей в любви. Спустя десять лет Крис превратился в красавчика-сердцееда, он похудел, подкачался, изменил свой имидж, сделал карьеру успешного музыкального продюсера. Он живет в Лос-Анджелесе в шикарном особняке, ездит на дорогом автомобиле и пользуется успехом у женщин, но избегает близких отношений с кем-либо из девушек.
Однажды Крис отправляется в Париж вместе с ветреной и избалованной поп-певицей Самантой. Но из-за поломки самолет совершает вынужденную посадку в Нью-Джерси. Оказавшись в родном городе Крис встречается с бывшей возлюбленной Джейми и понимает, что испытывает к ней чувства. Спустя десять лет они все еще просто друзья для Джейми и Крису придется сильно постараться, чтобы завоевать сердце красотки.