В сюжете романтической комедии «Любовь с препятствиями» судьба сводит вместе двух совершенно разных людей, что приводит к череде смешных и трогательных ситуаций. Мужчина средних лет Саша отлично себя чувствует в своей жизни: ни обязательств, ни налогов, ни утренних подъемов по будильнику. Он не имеет постоянной работы, подрабатывает игрой на пианино в джаз-клубе, а так же постоянно окружен симпатичными женщинами. Все что есть у Саши — это друзья и пианино, и этому он безумно рад.
Однако, жизнь его кардинально меняется после встречи с милой, очаровательной красоткой Шарлоттой. Она обеспеченная, успешная деловая женщина с тремя детьми и двумя бывшими мужьями. Эта встреча оказалась судьбоносной, Саша и Шарлотта влюбились до безумия. Но как же быть Саше, который привык всегда быть свободным и никогда не хотел иметь семью и детей? Сможет ли любовь пережить все препятствия?