Герои комедийного фильма «Дилемма» Ронни и Ник — лучшие друзья и партнеры по бизнесу. В жизни у ребят все отлично, на работе они трудятся над получением контракта с очень большой известной компанией, а в личной жизни тоже все путем — Ронни встречается с прекрасной девушкой Бет и даже подумывает сделать ей предложение, Ник женат на любимой девушке со студенческих времен, Женеве. Но однажды, Ронни случайно застукал Женеву с молодым, красивым любовником, после чего его жизнь превратилась в сущий кошмар.
Он мучается дилеммой рассказать лучшему другу правду или же лучше промолчать. Знакомые дают разные ответы, что значительно усложняет выбор Ронни. Поразмыслив, он решает вынудить Женеву рассказать самой о своей измене мужу. Однако, все попытки Ронни надавить на неверную Женеву приводят к довольно комичным и конфузным ситуациям.