Действия музыкального фильма «Кадиллак Рекордс» разворачиваются в 50-е годы ХХ века в Чикаго. Сюжет фильма рассказывает историю становления и жизни таких звезд музыкального мира Америки, как: Мадди Уотерс, Литтл Уолтер, Леонард Чезз, Хоулин Уолф, Этта Джеймс, Вилли Диксон, Чак Берри и популярных в наши дни рокеров The Rolling Stones. В послевоенное время польский иммигрант еврейского происхождения Леонард Чезз мечтает разбогатеть и купить себе желаемый автомобиль “Кадиллак”.
Он уверенно делает шаги к поставленной цели: открывает ночной клуб, а вскоре и звукозаписывающую компанию, которой дает имя “Кадиллак Рекордс”. Благодаря Чеззу “черная” музыка приобретает небывалую популярность, а вслед за ней и такой жанр, как рок-н-ролл. Именно Леонард Чезз увидел огромный потенциал блюза и открыл такую талантливую певицу, как Этта Джеймс. Но успех, слава и большие деньги приводят многих звезд к употреблению наркотиков и полному упадку.