Герой драматической киноленты «Это очень забавная история» – шестнадцатилетний подросток Крэйг сложно переживает переходный период от чего у него развилась клиническая депрессия. Родители не обращают внимание на состояние сына и считают, что все это глупости. Но сам Крэйг мучается от панического страха провалить экзамены в элитную школу, не найти себе девушку, быть обсмеянным сверстниками, не поступить в университет, не найти престижную работу, да и вообще парень боится стать неудачником. Эти постоянные мысли доводят его до психиатрической клиники, где Крэйг должен пройти курс терапии в течении пяти дней.
В клинике он знакомится с различными людьми, некоторые из них становятся его друзьями, а так же Крэйг влюбляется в пациентку клиники. Находясь в клинике и общаясь с различными людьми, Крэйг понимает, что его жизнь не так уж плоха, что есть люди, живущие гораздо хуже. Парень начинает по-другому относится к своим родителям, к друзьям и окружающим людям, а клинику вспоминает, как очень забавную историю, повлиявшего на его жизнь.