Художественный фильм «Орландо», снятый по мотивам одноименного романа Вирджинии Вульф, рассказывает необычную историю жизни и приключений молодого юноши-аристократа. Действия картины начинаются в Лондоне в XVII веке. Миловидного шестнадцатилетнего юношу замечает стареющая королева Елизавета I, она делает его своим фаворитом, одаривает большим состоянием и просит его оставаться вечно молодым. Неизвестным образом юноше это удается, он остается молодым и красивым.
Вскоре Орландо влюбляется в дочь русского посла Сашу, но та разбивает его сердце. Разочаровавшись в женщинах парень уезжает в свое поместье, где засыпает глубоким сном. После пробуждения Орландо стремится познать поэзию, попробовать себя в политике, обществе, но все это быстро надоедает ему. И вот однажды после очередного глубокого сна Орландо просыпается женщиной, которая находит себя в сексе, в любви и в материнстве.