Старшеклассники Райан и Мэгги учатся не только в одной школе, но так же являются соседями и лучшими друзьями, которые много времени проводят вместе. Вскоре друзья окончат старшую школу и отправятся учиться в разные университеты. Впереди их ждет яркая, насыщенная студенческая жизнь, а пока ребята заняты обычными хлопотами. Райан без ума от самой красивой девчонки в школе Эшли и все время думает о том, как бы сблизиться с ней.
В это же время Мэгги все чаще задумывается о том, с кем пойти на выпускной и совершенно не замечает красавчика Криса, за которым упадает множество девчонок. Любой ценой Райан готов заполучить Эшли перед тем, как окончит школу, а Крис готов на все, чтобы завоевать симпатию Мэгги. Понимая, что обоим нужна помощь друг друга, Райан и Крис заключают некий авантюрный договор. Райан будет помогать Крису с Мэгги, а Крис поможет ему очаровать Эшли. На все про все у ребят есть несколько недель. Но как не запутаться в череде курьезных ситуаций и понять, действительно ли нужно добиваться девушки любой ценой?