С ранних лет главный герой криминальной комедии «Пошли в тюрьму» — Джон Лишицки имеет очень большие проблемы с законом. Свое первое преступление, коим стал угон автомобиля, он совершил еще будучи мальчишкой. Дальше жизнь понесла паренька строго по накатанной вниз. Поэтому большую часть своей жизни Джон провел не учась в школе, не гуляя с друзьями, не развлекаясь на вечеринках с глупыми красотками. Он провел ее за решеткой после того, как суровый судья Нельсон Бидерман выносил один приговор за другим. Долгие годы парнишка отбывал наказание и вот наконец-то, после завершения третьего срока, он выходит на свободу с одним желанием — отомстить судье Бидерману.
Но к несчастью для Липицки, судья внезапно скончался. Казалось бы весь план мести полетел к чертям, но Джон решает, раз судья мертв, то за все его страдания ответит его сын Нельсон Бидерман-младший. Однако нелепая случайность приводит к аресту жертвы и дальнейшему тюремному заключению. Недолго думая, Джон решает последовать за Бидерманом-младшим в тюрьму, чтобы в конце концов осуществить свой коварный план мести.