В центре сюжета фильма «Однажды двадцать лет спустя» — многодетная мать Надежда Круглова и ее большая, счастливая семья. Спустя двадцать лет после окончания школы, бывшие одноклассники снова собираются вместе в родных стенах, где прошли ранние годы жизни, чтобы принять участие в съемках телепередачи, посвященной выпускникам разных школ. Всем присутствующим предстоит ответить на два основных вопроса: “Что вы уже успели сделать?” и “Чего еще в жизни ждете?”.
Конечно же, спустя столько лет, многие уже успели подняться по карьерной лестнице, занять высокое положение в обществе, обзавестись семьей и детьми. Лишь Наде нечем похвастаться: у нее нет престижной работы, нет автомобиля, дорогой шубы и модной одежды. Она живет простой жизнью в обычной квартире и каждый день переживает множество хлопот, а так же радостных моментов, ведь у нее есть любимый и любящий муж Кирилл и десять замечательных детей, которые и являются самой большой гордостью матери.