Сюжет романтической комедии «27 свадеб» рассказывает о молодой девушке Джейн, которая всю свою взрослую жизнь то и делала, что была подружкой невесты у какой-нибудь подруги и помогала планировать свадьбу. И вот устроив 27 свадеб Джейн задумалась о своем счастье, ведь пора уже подумать о себе любимой.
Воспользовавшись советом своего друга Кевина она выбрасывает все 27 свадебных платьев с каждой свадьбы, которые бережно хранила как воспоминания, тем самым избавляясь от прошлого и начиная новую жизнь. Джейн приглянулся один красавчик с работы да вот только, как назло, он запал на ее сестру. Дело идет к свадьбе и Джейн вновь должна стать подружкой невесты на свадьбе своей сестры. Однако, ее счастье совсем близко, нужно только внимательно обернуться по сторонам.