Главный герой криминальной комедии «Сумасшедший на воле» — мужчина средних лет Томми Зельда выходит на свободу после трех лет отбывания наказания за мелкие кражи. Больше всего он мечтает оказаться дома, в кругу родных и любимых. Но за время его отсутствия его сумасшедшая семейка стала еще более чокнутой. Так родная сестра слишком сильно опекает любимого брата и даже писала ему письма эротического характера от лица любимой девушки, которая сразу после ареста Томми нашла себе другого, а бабуле семейка сказали, что Томми поехал во Францию, дабы у нее не случилось сердечного приступа.
Завязать с прошлым и начать нормальную жизнь с чистого листа у Томми не получается. Муж сестры постоянно острит и намекает Томми на скорое возвращение в тюрьму, подельник зовет на очередное криминальное дело, объявляется бывшая девушка, а еще Томми влюбляется в полицейского пристава, которая присматривает за условно-освобожденным. Правда осложняет сближение с очаровательной красоткой-полицейской ее малолетний сын, с которым у героя фильма «Сумасшедший на воле» изначально началась жестокая вражда…