Действия художественного фильма «Привычка жениться» начинаются в 1948 году в Сан-Франциско. В центре сюжета — долгая и красивая история любви миллионера Чарльза Пирла и простой певицы Вики Андерсон. Природа наградила красавчика Чарли Пирла привлекательной внешностью, а предки большими деньгами. К тому же Чарльз обладает безупречным вкусом, обаянием, харизмой и хорошим чувством юмора, что помогает ему без особых усилий покорить любую женщину.
Но образованная светская девушка и дочь известного голливудского кинопродюсера, Адель Хорнер, сильно отличается от прежних пассий Чарльза, поэтому он предложил девушке руку и сердце. Однако, за несколько дней до свадебной церемонии, Чарли встретил девушку своей мечты в лице красивой и соблазнительной певицы Вики Андерсон, которая покорила его сердце. Но погоня за красоткой сулит влюбленному Чарльзу большие неприятности, ведь любовником Вики является известный и опасный гангстер Багси Сигел.