Мужская дружба считается более крепкой и надежной, чем женская, но на то видно есть свои причины. А мужская солидарность и вовсе считается несокрушимой силой духа. В центре сюжета комедийного фильма «Этот неловкий момент» — дружба троих парней — Дэниела, Майкла и Джейсона, проживающих в Нью-Йорке. Они молоды, привлекательны, не обделены интеллектом и вниманием женского пола. Но после того, как любимая девушка бросила Майкла, друзья решают его поддержать и заключают договор о том, что в их жизни больше не будет серьезных отношений.
Парни во всю начинают наслаждаться свободной жизнью, в которой больше нет никаких обязательств. Однако, у судьбы свои планы на каждого их друзей и вскоре каждый из парней встречает ту девушку, которую никогда не захочется отпускать. Для всех троих наступает этот неловкий момент, когда нужно признаться остальным, но как же быть с договором?