Действия комедийного фильма «Зигзаг удачи» разворачиваются в небольшом провинциальном городке. Сотрудники фотоателье “Современник” увязли в собственных нерешенных жизненных проблемах. Фотограф Володя Орешкин не перестает мечтать стать фотохудожником, ведь у него есть талант. В канун новогодних праздников он выигрывает огромные деньги в размере десяти тысяч рублей. Наконец-то его мечта может осуществиться. Орешкин начинает строить больше планы на счет своего будущего с любимой девушкой Ольгой.
Вот только деньги на покупку облигации были взяты из кассы взаимопомощи, где хранились общие деньги всех сотрудников. Узнав о выигрыше сотрудники решают поделить его, ведь Орешкин тайком взял 20 рублей из общей кассы, а значит и выигрыш — общий. Однако поделить деньги оказывается большой проблемой, которая приводит к настоящему скандалу и ссоре между всеми работниками ателье.