В сюжете романтической комедии «Да, возможно…» юная девочка Мая пытается понять по каким причинам родители решили развестись для чего расспрашивает своего красавца отца о его жизни до брака. Чтобы удовлетворить любопытство дочери, Уилл Хэйс решает рассказать ей историю его взаимоотношений с тремя разными девушками, специально изменив их имена, чтобы дочь сама угадала, кто из них стал ее мамой.
Так Мая узнает о любви отца к девушке из родного города Эмили, затем узнает о взаимоотношениях с журналисткой Саммер, с которой отец познакомился в Нью-Йорке и напоследок — знакомится с любовной историей, которая связана с родственной душой отца, озорной и веселой девушкой по имени Эйприл. С каждой девушкой Уиллу было хорошо, ни с одной из них он не порвал отношения до конца. Судьба переплела судьбы четверых героев фильма «Да, возможно…» загадочным образом, но так же дала Уиллу шанс понять себя и постараться стать по-настоящему счастливым с одной из девушек.