В центре сюжета художественного фильма «Грустный как джаз» — девятнадцатилетний парень Дон отправляется учиться в колледж, где его ждет веселая студенческая жизнь. Правда, о разгульной студенческой жизни Дон думает меньше всего. Он вырос в религиозной семье и сам является глубоко религиозным человеком, превыше всего ставящим веру в Иисуса. Но в колледже он знакомится с разными людьми, многие из которых не верят в Бога и не уважают мнение других.
Большинство студентов занимается не столько учебой, сколько социальной жизнью в кампусе — организацией и участием в вечеринках, конкурсах и всевозможных увеселительных акциях. Но есть и такие студенты, которые занимаются помощью пострадавшим людям. Дону же приходится пересматривать свои ценности, свое отношение к религии и к жизни, ведь он не знал многих вещей, на которые у него открылись глаза лишь в колледже. Особенно изменила взгляд на жизнь парня его новая знакомая девушка Пенни…