Действия криминальной комедии «Пожизненно» разворачиваются в 1932 году в Нью-Йорке, когда “Сухой закон” обязал всех граждан стать добропорядочными трезвенниками. Но хитрые и предприимчивые бутлегеры продолжали вести свой бизнес тайно, разливая алкоголь всем охочим в ночных заведениях города. В один из таких увеселительных клубов Гарлема “работает” аферист и вор Рэй Гибсон, который наживается кражами бумажников и прочей мелочи. Его жертвой становится банковский служащий Клод Бэнкс, но порадоваться наживе Рэю не удается, ведь у него большие неприятности с владельцем клуба и по совместительству опасным гангстером Спэнки.
Но в своей беде Рэй не одинок. Не сумев оплатить огромный счет из-за отсутствия бумажника, Клод Бэнкс так же наживает себе большие проблемы. Чтобы отдать Спэнки долги парочка вынуждена пойти на незаконное дело — перевезти алкоголь из Миссисипи в Нью-Йорк. Однако дело оказывается провальным. Рэя и Клода задерживает полиция, а после суда они получают наказание в виде пожизненного тюремного заключения…