В центре сюжета художественного фильма «Джек и Дайан» — взаимоотношения двух юных девочек-подростков, которые отчаянно ищут свое место в этом мире и большую, чистую любовь, о которой рассказано в книгах и показано в лучших мелодрамах. Джек и Дайана случайно знакомятся на одной из улиц огромного Нью-Йорка, когда Джек сбивает автомобиль.
Этот несчастный случай становится началом крепкой дружбы между девчонками, которые все больше времени начинают проводить вместе. Взаимное притяжение превращает дружбу в романтические отношения, но вскоре Диана должна переехать, что приводит к ссорам и отчаянным попыткам Джек сохранить любовь с очень необычной девушкой Дайаной, которая имеет один большой секрет.