Герою художественного фильма «Мой мальчик» холостяку Уиллу Фриману уже под сорок, но он не задумывается о том, чтобы остепениться, создать семью, завести детей, вместо этого он продолжает менять любовниц, как перчатки. Уилл так же не утруждает себя работой и построением карьеры, он живет на авторские отчисления за популярную рождественскую песню, написанную его отцом много лет назад. Чтобы не утруждать себя долгими романами и неприятными расставаниями со своими пассиями, Уилл придумал весьма оригинальный способ знакомств с одинокими женщинами, посещая встречи родителей-одиночек.
Выдавая себя за отца-одиночку он успешно знакомится с женщинами, но Уилл и подумать не мог, что ему предстоит по-настоящему стать ответственным за двенадцатилетнего мальчика Маркуса, чья мать немного не в себе. Взаимоотношения новых друзей совершенно не складываются, но со временем они помогают друг другу изменить жизнь в лучшую сторону.