В сюжете художественного фильма «Улыбка Моны Лизы», молодая преподавательница Кэтрин Уотсон покидает Лос-Анджелес и отправляется в Массачусетс, чтобы преподавать историю искусств в местном женском колледже. Однако, она сталкивается с консервативностью данного заведения, а руководство считает методы преподавания Уотсон, а так же ее фривольные рассуждения о жизни, неприемлемыми. Но не смотря на это, Кэтрин пытается донести до своих студенток, что жизнь женщины не ограничивается замужеством и превращением в добропорядочную домохозяйку, что женщина должна заниматься тем, чем она хочет, а не повиноваться патриархальной системе.
Во время своих уроков, Кэтрин объясняет ученицам, что женщина может гораздо больше, она может сделать себе хорошую карьеру и сама обеспечивать свою жизнь, не завися от мужа. Такие феминистические рассуждения вызывают бурю негодования у руководства колледжа, а Кэтрин получает предупреждение о возможности потерять работу. Но это лишь усиливает борьбу Кэтрин за равноправие полов. Студентки восхищаются ею, а уроки и беседы меняют не только жизнь учениц, но и саму Кэтрин.
За работу в фильме «Улыбка Моны Лизы» известная актриса Джулия Робертс получила гонорар в 25 млн. долларов, что сделало ее самой высокооплачиваемой актрисой в мире.