Герой художественного фильма «Осень в Нью-Йорке» успешный бизнесмен, ресторатор и циник по жизни — Уилл Кин, никогда не отличался высокой моральностью. В свои 48 он так и остался беззаботным ловеласом, разбивателем женских сердец, который завершает каждый свой роман одной и той же фразой, после которой ни одна женщина не захочет остаться, ни одна, кроме Шарлотты. Однажды он знакомится с очаровательной девушкой Шарлоттой, которая отмечала свой 22 день рождения в ресторане Уилла.
Опытный Казанова сразу же начинает ухаживать за девушкой и у них начинается роман. Не смотря на большую разницу в возрасте, отношения у пары складываются очень хорошо, а все потому, что Шарлотта не похожа на предыдущих женщин Уилла, в ней было что-то уникальное. Неожиданно для себя Уилл замечает, что его чувства к этой девушке очень сильны и терять ее совершенно не хочется. Однако, есть одна тайна, которая делает Шарлотту уникальной и которая позволяет ей с легкостью отпустить Уилла.