В сюжете драматического фильма «Воспоминания неудачника» карьера некогда популярного голливудского актера Джо Скотта находится на закате. Он добился многого в жизни, у него шикарный особняк в Малибу с видом на океан, на счету не один миллион, но большую часть жизни Джо попросту прожигал, занимаясь безудержным сексом, принимая наркотики и упиваясь алкоголем. У него нет семьи и нет любимой женщины, которая смогла бы понять и поддержать в трудный момент.
Он все меньше снимается в кино и все больше времени проводит в одиночестве в своем доме. Известие о смерти лучшего друга детства заставляет Джо вспоминать прошлые годы жизни и задуматься над правильностью выбранного пути. Он отправляется в Англию на похороны, где встречает своих родных, друзей, а так же первую любовь. И эта встреча заставляет Джо вспомнить ту трагедию, которая изменила его жизнь…