В центре сюжета драматической комедии «Кальмар и кит» — взаимоотношения членов семейства Беркманов, которые столкнулись с неожиданной трудностью, как раскол семьи на две части. Действия фильма происходят в 80-х годах прошлого столетия. Долгие годы супруги Бернард и Джоан жили вполне счастливо, работали, воспитывали двоих сыновей, обустраивали свой дом. Но спустя годы брак начал трещать по швам. Последней каплей для бывшего популярного писателя Бернарда, книги которого последние годы никто не хочет издавать, стала измена жены.
Развод Бернарда и Джоан приводит к тому, что их сыновья Фрэнк и Уолт вынуждены жить на два дома и выбрать на чьей стороне остаться. Младший сын Фрэнк предпочитает сторону матери, но его жизнь сильно меняется, а старший — Уолт находит поддержку в отце и остается жить с ним. Так семейство Беркманов начинает вести двойную жизнь и старается решить насущные проблемы. Получится ли членам семейства разобраться в себе?