Сюжет мультфильмов “Трое из Простоквашино”, “Каникулы в Простоквашино” и “Зима в Простоквашино” рассказывает о веселых и очень увлекательных приключениях его героев. Жил в большом городе мальчик по прозвищу Дядя Фёдор, он был очень самостоятельным ребенком и очень любил животных, но его родители были категорически против любых животных в квартире. Однажды, Дядя Фёдор знакомится с бездомным котом Матроскиным и они становятся хорошими друзьями, но взять его жить к себе Дядя Фёдор не может.
Недолго думая, друзья все вместе переезжают жить в деревню Простоквашино. Там они находят свободный дом, обустраивают его, приглашают к себе местного пса Шарика и живут дружно и весело. С новыми жильцами деревни не мог не познакомится весьма любопытный почтальон Печкин, который сразу же пришел в гости в дом друзей. Так и живут Дядя Фёдор, Матроскин и Шарик дружной компанией, а иногда к ним в гости приходит почтальон Печкин и приезжают родители Дяди Фёдора.