В центре сюжета комедийной мелодрамы «День Святого Валентина» — праздник всех влюбленных. Действия фильма происходят в течении праздничного дня. Герои фильма совершенно разные, незнакомые люди, живущие в разных уголках Америки, переживают многообразие чувств и событий в их жизни. Кто-то делает предложение своей любимой девушке и она отвечает согласием, кто-то знакомится на борту самолета и испытывает большую симпатию к своему попутчику.
А кто-то забывает о дне Святого Валентина и лишается девушки, кто-то остается один в этот день по причине того, что у любимого человека есть не менее любимая жена. Даже десятилетний мальчуган заказывает в цветочном магазине дюжину роз самой лучшей девочке в школе. Этот праздник объединяет и разбивает сердца, но такова жизнь и герои принимают все события этого дня, каким бы грустным или веселым он не был.