Сюжет трагикомедии «Бедная богатая девочка» рассказывает о молодой писательнице Мэвис Гэри, которая пишет романы, пользующиеся большой популярностью у подростков. Мэвис прославилась, заработала хорошие деньги на продаже своих книг, но с годами в ее жизни ничего не изменилось, она так и осталась девочкой-подростком, поэтому ей так легко писать книги для тинейджеров. Душевная пустота заставляет Мэвис вспомнить о старом возлюбленном Бадди, с которым она была счастлива в старшей школе.
Решительная девушка отправляется в свой родной городок, чтобы вновь встретиться с Бадди, почувствовать себя любимой, желанной и что-то изменить в своей жизни. Однако, Бадди женился и ожидает рождения ребенка, а в родном городе Мэвис никто не любит и не радуется ее приезду, ведь в школе она была жуткой стервой. Получится ли у Мэвис вернуть любимого и изменить свою жизнь?