Главная героиня триллера «Риддл» — старшеклассница Холли Теллер живет в маленьком провинциальном городке, где жизнь проходит очень спокойно и однообразно, многие жители знают друг друга и практически не происходит ничего криминального. Холли учится в одной школе со своим больным братом Нейтоном, который каждый раз ждет пока его сестра закончит тренировку по черлидингу. Но однажды, после очередной тренировки, девушка обнаруживает, что ее брат пропал. Полиция так и не нашла Нейтона.
Спустя три года Холли переехала учиться в университет города Джеферсон. Однажды, на одном из рынков города, она увидела парня в точно таких же кедах, как носил ее брат. В погоне за парнем она оказывается в родном городке Риддл, где жители не очень-то хотят общаться, а шериф считает дело закрытым. Понимая, что помощи ждать не от кого Холли начинает вести самостоятельное расследование, которое приведет ее к неожиданным находкам.