В центре сюжета художественного фильма «Медвежатник» — противостояние двух опытных преступников во время опасного и очень напряженного дела. Зрелого мужчину Ника Уэллса знают в Монреале благодаря джазовому клубу, владельцем которого он является. Но лишь немногие знают, что Ник так же является профессиональным медвежатником, провернувшим не одно сложное ограбление. Ник решает завязать с криминалом, но по просьбе старого партнера Макса вынужден осуществить еще одно ограбление, которое станет последним в его карьере.
Правда, на этот раз Нику предстоит работать не одному, а в паре с молодым, амбициозным и очень талантливым парнем Джеком Теллером, подавшим идею кражи старинного французского королевского скипетра, чья стоимость составляет четыре миллиона долларов. Украсть драгоценную реликвию из хранилища таможенного управления — задача не из легких. По мере планирования ограбления и решения технических вопросов ситуация между напарниками начинает накаляться и достигает своего апогея, когда один из медвежатников заполучает скипетр.